Trong khi thuế bầu cử năm 1381 là ngòi nổ cho Cuộc nổi dậy nông dân, gốc rễ của cuộc xung đột này là sự căng thưởng giữa nông dân và địa chủ sau những thiệt hại nặng nề về kinh tế và nhân mạng của Cái chết Đen và bùng nổ tiếp sau đó là dịch hạch.[3] Cuộc nổi dậy bắt đầu từ Kent và Essex vào cuối tháng 5, và ngày 12 tháng 6, đám đông những người nông dân tụ họp tại Blackheath gần London dưới sự lãnh đạo của Wat Tyler, John Ball và Jack Straw. Cung điện Savoy của John xứ Gaunt bị thiêu rụi. Tổng Giám mục Canterbury Simon Sudbury, đồng thời là Đại Chưởng ấn, và Tổng Thủ quỹ của nhà vua, cùng Robert Hales, đều bị những người nổi dậy giết chết,[11] và họ đòi bãi bỏ hoàn toàn chế độ nông nô.[12] Nhà vua, được bảo vệ trong Tháp Luân Đôn với các thành viên Hội đồng, chấp thuận rằng Quốc vương không có đủ lực lượng để giải tán phiến quân và lựa chọn khả thi nhất là thương lượng.[13]

Hiện chưa rõ rằng Richard, vào thời điểm đó chỉ mới 14 tuổi, đóng vai trò như thế nào trong cuộc đàm phán, mặc dù các sử gia đưa ra giả thuyết rằng ông là một trong số những người ủng hộ hòa đàm.[3] Nhà vua đến bờ sông vào ngày 13 tháng 6, nhưng đám đông xúm quanh bờ ở Greenwich khiến ông không thể đặt chân tới đó, buộc phải trở lại Tòa Tháp.[14] Ngày hôm sau, thứ 6, 14 tháng 6, ông cưỡi trên một con ngựa và gặp những người nổi dậy tại Mile End.[15] Nhà vua chấp thuận yêu cầu của phiến quân, nhưng động thái này chỉ làm họ bạo gan hơn; họ tiếp tục cướp bóc và giết chóc.[16] Richard gặp Wat Tyler lần nữa vào ngày hôm sau tại Smithfield và nhắc nhở rằng các yêu cầu đã được đáp ứng, nhưng lãnh đạo phiến quân không bị lòng chân thành của nhà vua thuyết phục. Quân lính của nhà vua trở nên bất tuân mệnh, và cuộc ẩu đả nổ ra, William Walworth, Thị trưởng London, đánh ngã Tyler từ trên lưng con ngựa và giết chết ông ta.[17] Tình hình trở nên căng thẳng khi những người nổi dậy nhận ra những gì đang xảy ra, nhưng nhà vua đã hành động với sự bình tĩnh và, nói "Quả nhân là thủ lĩnh của bọn bây, đi theo quả nhân!", ông dẫn đám đông ra khỏi hiện trường.[b] Trong khi đó Walworth tập hợp lực lượng bao vây những người nông dân, nhưng nhà vua mở lượng khoan hồng và cho phép bọn nổi dậy giải tán và trở về nhà của họ.[18]

Nhà vua sớm thu hồi những hiến chương tự do và khoan thứ mà ông từng ban, và bạo loạn tiếp tục nổ ra ở những nơi khác trong đất nước, ông đích thân tới Essex để đàn áp cuộc nổi dậy. Ngày 28 tháng 6 tại Billericay, ông đánh bại những kẻ nổi dậy cuối cùng trong cuộc giao tranh nhỏ và đàn áp thắng lợi cuộc nổi dậy của những người nông dân.[12] Mặc dù còn niên thiếu, Richard đã thể hiện lòng dũng cảm và ý chí của ông trong việc đàn áp cuộc nổi loạn. Có khả năng là, mặc dù, sự kiện này gây ấn tượng với ông về sự nguy hiểm khi quyền lực hoàng gia bị bất phục và bị đe dọa, và giúp định hình quan điểm quyền lực tuyệt đối của quốc vương mà về sau đã khiến sự trị vì của ông gặp thất bại.[3]